JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAN  1

“ PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM PIKRAT”

DISUSUN OLEH :

ENDAH SULITYAWATI. RYT

(RSA1C117013)

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL , M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

PERCOBAAN 1

I.    Judul               : Pembuatan Senyawa Organik Asam Pikrat

II.   Hari/Tanggal : Rabu / 28 Agustus 2019

III. Tujuan            : Adapun tujuan dari praktikum ini adalah :

                                 1. Dapat mengetahui dan memahami salah satu reaksi substitusi  
                                     elektrofilik pada senyawa aromatik.

                                 2. Dapat mengetahui dan memahami sifat kearomatikan dari senyawa        
                                     aromatik yang tersubstitusi.

  

IV. Landasan Teori

            Asam pikrat adalah senyawa kimia yang mudah terbakar atau flammable ketika dibasahi dengan lebih 30% air, dan tergolong sangat mudah meledak apabila kering dengan air kurang dari 30%. Asam pikrat ini tidak cocok dengan oksidator, agen pereduksi, garam anorganik, logam, alkohol, dan albumin. Sifat asam pikrat ini sangat unik, yaitu bersifat explosive tetapi juga sensitif terhadap gangguan secara tiba-tiba seperti panas maupun gesekan. Ledakan yang dapat ditimbulkan asam pikrat ini dapat melebihi kecepatan maupun kekuatan ledak TNT apabila 2kg asam pikrat padat dijatuhkan dari ketinggian 36cm. Asam pikrat ini juga bersifat racun terhadap semua portal yaitu seperti melalui sistem inhalasi, pencernaan maupun kontak kulit (Riswiyanto, 2009).

             Senyawa aromatik merupakan suatu senyawa hidrokarbon yang memiliki sifat mirip dengan sifat kimia dari benzena. Senyawa hidrokarbon aromatik bila mengalami reaksi, maka reaksi yang akan terjadi cenderung reaksi substitusi elektrofilik. Benzena merupakan senyawa aromatik yang memiliki rumus molekul C₆H_6. Benzena juga dapat mengalami reaksi substitusi, yaitu seperti reaksi nitrasi yang menghasilkan nitrobenzene, reaksi sulfonasi dan halogenasi yang masing-masing menghasilkan asam benzensulfonat dan seperti bromobenzena. Asam pikrat (2,4,6 –trinitrofenol) merupakan suatu turunan dari fenol. Reaksi pembentukan asam pikrat dari fenol tidak dapat diperoleh secara langsung dari asam nitrat dengan fenol, karena fenol terlalu sensitif terhadap reaksi oksidasi. Untuk memperoleh hasil baik, maka dalam prosedurnya fenol harus terlebih dahulu disulfonasi untuk pembentkan asam 2,-4 disulfonat dan kemudian ditambahkan asam nitrat untuk reaksi campurannya. Gugus asam sulfonat dapat melindungi fenol dari oksidasi dari asam nitrat dan baru kemudian gugus-gugus asam tersebut akan pelan-pelan digantikan oleh gugus nitro. Hasil yang mungkin diperoleh melalui praktikum di laboratorium sekitar 65-70% (Tim Kimia Organik II, 2015).   

            Fenol merupakan salah satu senyawa aromatik turunan benzene yang memiliki rumus umum Ar-OH, dimana Ar adalah fenil dan gugus OH merupakan gugus substituent yang dapat mempengaruhi posisi penyerangan suatu elektrofil terhadap cincin benzene. Fenol ini dapat mengalami beberapa reaksi antara lain yaitu reaksi nitrasi, sulfonasi, halogenasi, dan esterifikasi. Suatu gugus yang mengakibatkan suatu cincin benzene menjadi lebih aktif disebut gugus pengaktifasi. Sedangkan, gugus yang mengakibatkan cincin benzene menjadi kurang aktif disebut gugus pendeaktifasi (Darusman, 2003).

            Fenol bersifat lebih asam jika dibandingkan dengan alkohol dan alifatik lainnya. Hal ini dapat dibuktikan dengan cara mereaksikan fenol dengan NaOH, dimana fenol tersebut dapat melepaskan H⁺. Dengan keadaan yang sama, alkohol serta alifatik lainnya ini tidak dapat bereaksi. Pelepasan ion H⁺ diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya. Fenol dapat digunakan juga sebagai antiseptik dan berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya). Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang terkontaminasi (Hart dkk, 2004).

V. Alat dan Bahan :
     5.1 Alat

-          Labu dasar datar 1 Liter               -    Balok kayu 10x10x3cm²

-          Corong Buchner                            -    Gelas Piala 200ml

-          Corong ø 7cm

    5.2 Bahan

            - 8 gr Fenol

            - 10 ml Asam Sulfat Pekat

            - 30 ml Asam Nitrat Pekat

VI. Prosedur Kerja

      1. Masukkan 8gr fenol ke dalam labu dasar datar berukuran 1liter.

      2. Tambahkan 10ml asam sulfat pekat, lalu kocok sampai timbul panas.

       3. Panaskan labu diatas penangas air selama 30 menit, lalu labu didinginkan dalam air es.

      4. Letakkan labu datar diatas balok kayu dalam lemari asam.

      5. Tambahkan 30 ml asam nitrat pekat, lalu kocok campuran ini beberapa menit.       
      6. Diamkan campuran dan jangan diganggu.

      7. Panaskan campuran dalam labu diatas penangas air selama 4,5 jam sambil dikocok.

      8. Bila pemanasan telah sempurna, tambahkan 100ml air.

      9. Dinginkan labu dalam air es.

     10. Saring kristal yang terbentuk  dengan corong Buchner, lalu cuci dengan air untuk
          menghilangkan asam-asam anorganik.

     11. Kristalkan kembali asam pikrat yang terbentuk dalam 90ml campuran etanol dan air
           dengan perbandingan (1:2) kemudian diuapkan. Selanjutnya, didinginkan untuk
           mendapatkan kristal asam pikrat yang berwarna .... periksa titik lelehnya, tiitk leleh    
           asam pikrat murni adalah ....

     12. Hasil pengamatan

Video terkait praktikum ini adalah : https://youtu.be/mVU6HoGF5Gs

Pertanyaan :

1. Mengapa saat fenol direaksikan dengan HNO3 meghasilkan asap berwarna coklat kemerahan ?

2. Mengapa HNO3 dapat digunakan dalam pembuatan asam pikrat ?

3. Apa reaksi yang terjadi setelah pencampuran fenol dan HNO3 tersebut ?