JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAN 3

“PEMBUATAN ASAM ASETIL SALISILAT (ASPIRIN)”

DISUSUN OLEH :

ENDAH SULITYAWATI. RYT

(RSA1C117013)

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL , M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

      

PERCOBAAN 3

I. Judul                : Pembuatan Asam Asetil Salisilat (Aspirin)

II. Hari/Tanggal : Rabu / 11 September 2019

III. Tujuan          : Adapun tujuan dari praktikum ini adalah :

                            1. Dapat memahami cara pembuatan asam asetil  salisilat dari bahan baku asam        
                                salisilat dan asam asetat anhidrat.

                            2. Dapat mengetahui dan memahami jenis reaksi pembuatan asam asetil salisilat.

IV. Landasan Teori

            Asam salisilat (o-hidroksi asam benzoat) merupakan senyawa bifungsional, yaitu sebagai gugus fungsi hidroksil dan gugus fungsi karboksil. Dengan demikian, dapat diketahui bahwa asam salisilat ini berfungsi sebagai fenol (hidroksi benzene) dan juga sebagai asam benzoat. Asam salisilat ini dapat mengalami reaksi esterifikasi baik sebagai asam maupun sebagai fenol. Apabila direaksikan dengan anhidrida asam, maka akan mengalami reaksi esterifikasi yang menghasilkan asam asetil salisilat atau aspirin. Jika asam asetil salisilat direaksikan dengan methanol atau alkohol maka juga akan mengalami reaksi esterifikasi menghasilkan ester metil salisilat atau minyak gandapura.

Reaksinya sebagai berikut : 

Produk aspirin yang diperoleh, kemudian akan ditentukan kemurniannya dengan menggunakan metode TLC (Thin Layer Chromatografi) atau disebut juga dengan kromatografi lapis tipis (KLT) dan titik lelehnya (Tim Kimia Organik II, 2015).

             Aspirin atau asam asetil salisilat merupakan sejenis obat turunan dari salisilat yang sering dipergunakan sebagai senyawa penahan rasa sakit, dan anti inflamasi atau peradangan. Aspirin ini ternyata juga mempunyai efek anti keagulan yang dapat digunakan dalam dosis rendah dalam waktu yang cukup lama sebagai pencegah serangan jantung. Aspirin menjadi salah satu obat yang paling umum tersedia di pasaran. Efek utama yang ditimbulkan aspirin yaitu aspirin ini mampu mengurangi rasa sakit dibagian kepala dan demam. Namun, aspirin juga memiliki manfaat kesehatan lainnya seperti menjadi obat darurat untuk menunda serangan jantung. Namun, aspirin ini juga memiliki efek samping yang buruk bagi tubuh jika dikonsumsi dalam jumlah berlebih. (George Austin, 1984).

Aspirin atau asam asetil salisilat berwujud berupa kristal putih yang berbentuk seperti jarum. Dalam pembuatan aspirin sebaiknya dalam suasana yang tidak berair agar produk yang dihasilkan lebih baik karena asam salisilat yang terbentuk dengan suasana berair akan terhidrolisa menjadi asam salisilat berair sehingga produk yang dihasilkan kurang baik. Aspirin ini diperoleh dengan melalui proses asetilasi terhadap asam salisilat dengan katalisator H₂SO₄ pekat. Asetilasi yaitu proses terjadinya pergantian atom H pada gugus –OH dan asam salisilat dengan gugus asetil dari asam asetil anhidrat (Fessenden, 1982).

Pada pembuatan aspirin ini dilakukan rekristalisasi dengan tujuan mendapatkan hasil yang murni. Rekristalisasi adalah cara yang paling efektif untuk memurnikan zat-zat dalam bentuk padat salah satunya aspirin. Oleh karena itu, teknik rekristalisasi ini secara rutin digunakan untuk pemurnian senyawa hasil sintesis dari bahan alami. Selain manfaat yang telah disebutkan diatas, ternyata aspirin juga berguna untuk mengobati penyakit rematik dan sebagai obat untuk mengencerkan darah dengan kata lain mencegah pembekuan darah dalam jantung. Aspirin ini juga telah digunakan untuk mengatasi anak-anak yang mengidap syndrom bartter dn juga dalam meningkatkan penutupan hubugan upnormal anatara aorta dan arteri pulmonalis (untuk paru-paru) pada bayi yang baru lahir (Irwandi, 2014).

Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan asetat anhidrat menggunakan katalis yaitu asam sulfat pekat sebagai zat penghidrasi. Karena asam salisilat ini bersifat bifungsional maka asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Andhidrida asam karboksilat dibentuk dengan cara kondensasi dua molekul asam karboksilat. Asam salisilat adalah asam yang bersifat iritan lokal, yang dapat berfungsi secara topikal. Terdapat berbagai turunan yang digunakan sebagai obat luar yang terbagi atas dua kelas yaitu aster dari asam salilsilat dan aster salisilat dari asam organik. Sedangkan asetat anhidrat memiliki kegunaan sebagai fungisida dan bakterisida, pelarut senyawa organik, senyawa yang berperan dalam proses asetilasi, pembuatan aspirin dan digunakan untuk membuat asetil morphine. Asam asetat anhidrat paling banyak digunakan dalm industri selulosa asetat yaitu untuk menghasilkan serat asetat, plastik, serat kain dan lapisan kain (Baysinger, 2004).

V. Alat dan Bahan

     5.1 Alat

            - Erlenmeyer 100ml                            - Gelas Kimia 500ml

            - Corong Buchner                               - Batang Pengaduk

            - Pipet Tetes                                        - Plat TLC

     5.2 Bahan

            - Asam Salisilat Kering 2,5 gr           - Anhidrida Asetat 4ml

            - Asam Sulfat Pekat 2 tetes                - Etanol-air 50%

            - FeCl₃

VI. Prosedur Kerja

      Adapun langkah kerja dari praktikum kali ini adalah :

1.  Dalam labu erlenmeyer 100 ml, masukkan 2,5gr asam salisilat kering, 4 ml anhidrida asam asetat dan 2 tetes H₂SO₄ pekat.

2.   Kocok campuran sambil dipanaskan di penangas air pada suhu 50-60˚C selama kurang lebih 15 menit.

3.  Tambahkan 50ml air kedalamnya secara hati-hati dan dinginkan campuran dalam ice  bath. Saring kristal yang terbentuk dengan pompa isap dan cuci dengan air es/air dingin.

4.  Rekristalisasi: masukkan produk aspirin yang terbentuk dalam erlenmeyer, tambahkan lebih kurang 5ml etanol-air 50% dan panaskan erlenmeyer diatas hot plate sampai sama kristal melarut.

5.  Jika tidak semua kristal melarut, tambahkan sedikit etanol-air 50% dan tambahkan terus setetes demi setetes sampai semua kristal tepat larut.

6. Jika tetap masih ada residu, saring larutan dalam keadaan panas menggunakan kertas saring lipat.

7.  Dinginkan filtrat, bila mulai terbentuk kristal masukkan erlenmeyer kedalam ice bath selama 15 menit.

8.  Saring kristal yang terbentuk menggunakan pompa isap, cuci dengan air dingin dan biarkan kristal mengering.

9.   Timbang produk yang telah kering, hitunglah % hasilnya.

 Tentukan kemurniannya dengan TLC

1.  Larutkan sedikit produk aspirin yang dihasilkan pada langkah ke-8 dengan menggunakan etanol-air 50%.

2.  Pada plat TLC yang telah disiapkan, totolkan produk aspirin yang telah dilarutkan tersebut pada garis batas (setelah kanan) dan totolkan standar asam salisilat yang telah disediakan (sebelah kiri).

3.  Tuangkan 5ml eluen (alkohol 95%) ke dalam gelas beker 100 ml, letakkan plat TLC tersebut (dalam posisi berdiri) kedalamnya dan tutup dengan alumunium foil.

4.    Hentikan proses elusi bila jarak eluen mencapai batas garis atas ujung plat TLC.

5.  Keringkan plat TLC tersebut dan serahkan dan perlihatkan ke pada dosen dan identifikasi dengan menggunakan larutan FeCl₃.

6. Gambar dengan menggunakan pensil untuk spot/noda yang didapat dan tentukan harga Rf-nya.

Video terkait praktikum ini dapat dilihat dari : Https://youtu.be/_BEY55hv8bc

Permasalahan :

1.    Mengapa saat proses pemurnian plat TLC itu diidentifikasi menggunakan larutan FeCl₃?

2.    Mengapa pada pembuatan asam asetil salisilat atau aspirin ini dilakukan dengan rekristalisasi?

3.     Bagaimana proses reaksi yang terjadi pada pembuatan aspirin ini?