JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAN 5

“PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM BENZOAT DAN BENZIL ALKOHOL”

DISUSUN OLEH :

ENDAH SULITYAWATI. RYT

(RSA1C117013)

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL , M.Si

  

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

Percobaan Ke-5

I. Judul                  : Pembuatan Senyawa Organik Asam Benzoat dan Benzil Alkohol

II. Hari/Tanggal   : Rabu/ 18 September 2019

III. Tujuan            : Adapun tujuan dari percobaan ini adalah :

1. Dapat memahami reaksi oksidasi dan reduksi aldehid yang tidak  
    memiliki H alfa.

2. Dapat memahami reaksi yang terjadi pada senyawa aldehid akibat penambahan basa kuat.

3.  Dapat mempelajari cara pembuatan asam benzoat dan benzil alcohol.

IV. Landasan Teori

            Asam benzoat merupakan senyawa organik yang berwujud padat, berwarna putih dan memiliki bau menyengat dengan titik leleh 122-123˚C dan kristalnya berbentuk monoklin. Benzil alkohol pada suhu kamar berwujud cair dan tidak berbau. Kedua senyawa ini dapat dibuat bersamaan dari bahan benzaldehide yang ditambahkan basa kuat lalu dipanaskan. Benzaldehide ini merupakan senyawa aldehide yang memiliki gugus fungsi karbonil dan dapat mengalami reaksi adisi nukleofilik dengan nukleofil seperti OH, CN, NH₃, Ion C^- (karban) dan sebagainya. Ion karban dapat dihasilkan dari reaksi senyawa aldehid yang memiliki H alfa dengan suatu basa kuat. Ion karban yang terbentuk ini akan dapat bereaksi lebih lanjut dengan aldehide untuk membentuk senyawa - hidroksi aldehid. Tipe reaksi ini lebih dikenal dengan nama kondensasi aldol. Senyawa aldehid yang tidak memiliki hydrogen alfa tak mengalami reaksi seperti yang dijelaskan diatas. Pada penambahan basa kuat terhadap senyawa ini akan terjadi reaksi reduksi yang akan menghasilkan senyawa alcohol dan garam karboksilat. Jika reaksi ini disertai dengan pemanasan maka akan terjadi reaksi disproporsionasi yaitu dimana sebagian aldehid akan teroksidasi dan sebagian lagi akan tereduksi, reaksi ini yang dikenal sebagai reaksi cannizarro (Tim Kimia Organik II, 2015).

            Reaksi cannizaro yaitu reaksi kebalikan dari kondensasi aldol. Kondensasi aldol ini akan memberikan suatu produk aldehida . Kata aldol disini berasal dari aldehida dan alkohol yang merupakan produk yang terbentuk dari reaksi tersebut. Reaksi kondensasi merupakan reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar tanpa hilangnya suatu molekul kecil. Kondensasi aldol ini merupakan suatu reaksi yaitu tidak melepaskannya suatu molekul kecil. Sedangkan suatu aldehida tanpa hidrogen  tentunya tidak dapat menjalani adisi diri untuk menghasilkan produk aldol. Hal ini dikarenakan suatu aldehida tanpa hidrogen  (Fessenden, 1986).

            Benzil alkohol sering disebut juga fenilmetanol atau phenylcarbinol yaitu merupakan suatu cairan yang berwarna jernih kekuning-kuningan dan mempunyai bau yang lembut. Benzil alkohol ini memiliki titik lebur 15dan titik didih 205˚C. Benzil alkohol ini termasuk kedalam golongan alkohol primer. Senyawa benzil alkohol ini dapat larut dalam air dan juga eter. Benzil alkohol ini ternyata juga mempunyai kekuatan polaritas yang kuat dan mampu membatasi daya larut air. Hal ini lah yang menyebabkan benzil alkohol ini mempunyai sifat sebagai pelarut yang lain, toxisitas, dan memiliki tekanan uap air yang rendah. Benzil alkohol ini juga digunakan sebagai bahan pelarut umum untuk tinta, cat, pernis, epoxy damar mantel, dan sebagai degreasing agen didalam reaksi kimia ( Astawan, 2015).

            Benzyl alcohol dapat direfluks dengan cara menambahkan kalium permanganat (KmnO₄) ataupun oksidator lainnya dalam air. Campuran ini kemudian akan disaring dengan tujuan dapat memisahkan mangan oksida dari campuran, kemudian didinginkan pada suhu ruangan agar didapatkan asam benzoate. Benzyl alcohol ini dipisahkan dari asam benzoat dengan cara menggunakan metode pemisahan destilasi (Hart, 2003).

            Asam benzoat merupakan senyawa kimia yang berupa asam organik padat yang berbentuk kristal berwarna putih, mudah terbakar, dan mudah larut dalam alkohol, eter, dan mudah menguap dan mudah meledak. Asam benzoat ini sering disebut sebagai senyawa antimikroba, karena pada makanan zat ini berperan sebagai pengawet makanan yang mencegah pertumbuhan khamir dan bakteri. Asam benzoat ini merupakan pengawet makanan yang essensial atau sintetik yang dibuat berdasarkan beberapa reaksi kimia. Sebagai pengawet makanan, asam benzoat ini ditambahkan sendiri atau dengan gram natrium, kalium, dan kalsium. Asam benzoat ini diproduksi secara komersial dengan oksidasi parsial toluena dengan oksigen ( Day Underwood, 1988).

           

V. Alat dan Bahan

     5.1 Alat

           - Erlenmeyer 250ml                              - Pendingin air (kondensor)

            - Labu dasar datar 300ml                    - Labu Destilasi

            - Corong Pisah                                    - Termometer

     5.2 Bahan

            - KOH padat 27gr                               - Larutan Natrium Bisulfit 20ml

            - MgSO₄ 5gr                                        - Benzaldehide 29ml

            - Asam Klorida Pekat 75ml                - Larutan Natrium Karbonat 10ml

            - Eter 120ml

VI. Prosedur Kerja

1.    Larutkan 27 gr kalium hidroksida padat dalam 25ml air dalam erlenmeyer.

2.    Tuangkan larutan kalium kedalam sebuah labu dasar datar yang berisi 29ml benzaldehide yang baru didestilasi, lalu kocok sampai terjadi emulsi, dan diamkan selama 10 jam dalam sebuah tempat yang tertutup rapat.

3.    Tambahkan air kira-kira 110ml untuk melarutkan endapan kalium benzoat yang terjadi.

4.    Pindahkan larutan tadi kedalam corong pisah, kemudian ekstraksi tiga kali, masing-masing dengan 30ml eter. Kocok kuat-kuat, diamkan sebentar sehingga terjadi dua lapisan, yaitu lapisan larutan dalam eter dan lapisan larutan dalam air.

5.    Pisahkan kedua lapisan tadi, kemudian dikerjakan tiap-tiap lapisan tadi melalui proses tertentu.

6.    Masukkan kedalam labu destilasi ekstraksi larutan dalam eter tadi, untuk memisahkan eternya dengan jalan destilasi, smapai volumenya tinggal 300 ml.

7.    Dinginkan sisa destilasi ini dan kocok beberapa kali masing-masing dengan menambahkan 5ml larutan jenuh natrium bisulfit gunanya untuk mengusir sisa benzaldehide yang masih ada.

8.    Cuci dengan 10ml larutan natrium karbonat (10%), kemudian dikeringkan dengan menambahkan 5gr anhidrida magnesium sulfat.

9.    Saring destilatnya dan ditampung dalam labu destilasi.

10.    Panaskan diatas penangas air untuk memisahkan eter yang masih ada, kemudian teruskan destilasi tersebut untuk mendapatkan destilat benzaldehide pada temperatur 200-206˚C.

11.    Bila benzaldehide yang ditampung itu tidak pada temperatur 200˚C, lakukan pemurnian kembali dengan mendestilasi lagi destilat tersebut.

12.    Bila destilat ditampung pada temperature mendekati titik didih benzaldehide, periksa kemurnian dengan melihat indeksnya.

13.    Simpan larutan dalam air (lapisan bawah) yaitu kalium benzoat kedalam satu campuran 75ml asam klorida pekat dalam 75ml air sambil diaduk dan tambahkan 100gr es.

14.    Apabila terjadi endapan asam benzoat, saringlah dan cuci dengan air kemudian uapkan untuk mendapatkan kristal asam benzoat.

15.    Periksalah titik lelehnya.

16.    Hasil pengamatan

Video terkait praktikum ini adalah : https://youtu.be/b9cEfagdhSU

Permasalahan :

1. Mengapa pada larutan benzyl alcohol dalam eter harus ditambahkan larutan natrium bisulfit sebelum proses lebih lanjut?

2. Mengapa bisa terjadi deprotonasi saat toluena dioksidasi oleh kalium permanganat pada pembentukan asam benzoat?

3. Mengapa pada video pembuatan asam benzoat diatas saat ditambahkan HCl terbentuk gumpalan putih?