JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAN 3

“PEMBUATAN ASAM ASETIL SALISILAT (ASPIRIN)”

DISUSUN OLEH :

ENDAH SULITYAWATI. RYT

(RSA1C117013)

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL , M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

      

PERCOBAAN 3

I. Judul                : Pembuatan Asam Asetil Salisilat (Aspirin)

II. Hari/Tanggal : Rabu / 11 September 2019

III. Tujuan          : Adapun tujuan dari praktikum ini adalah :

                            1. Dapat memahami cara pembuatan asam asetil  salisilat dari bahan baku asam        
                                salisilat dan asam asetat anhidrat.

                            2. Dapat mengetahui dan memahami jenis reaksi pembuatan asam asetil salisilat.

IV. Landasan Teori

            Asam salisilat (o-hidroksi asam benzoat) merupakan senyawa bifungsional, yaitu sebagai gugus fungsi hidroksil dan gugus fungsi karboksil. Dengan demikian, dapat diketahui bahwa asam salisilat ini berfungsi sebagai fenol (hidroksi benzene) dan juga sebagai asam benzoat. Asam salisilat ini dapat mengalami reaksi esterifikasi baik sebagai asam maupun sebagai fenol. Apabila direaksikan dengan anhidrida asam, maka akan mengalami reaksi esterifikasi yang menghasilkan asam asetil salisilat atau aspirin. Jika asam asetil salisilat direaksikan dengan methanol atau alkohol maka juga akan mengalami reaksi esterifikasi menghasilkan ester metil salisilat atau minyak gandapura.

Reaksinya sebagai berikut : 

Produk aspirin yang diperoleh, kemudian akan ditentukan kemurniannya dengan menggunakan metode TLC (Thin Layer Chromatografi) atau disebut juga dengan kromatografi lapis tipis (KLT) dan titik lelehnya (Tim Kimia Organik II, 2015).

             Aspirin atau asam asetil salisilat merupakan sejenis obat turunan dari salisilat yang sering dipergunakan sebagai senyawa penahan rasa sakit, dan anti inflamasi atau peradangan. Aspirin ini ternyata juga mempunyai efek anti keagulan yang dapat digunakan dalam dosis rendah dalam waktu yang cukup lama sebagai pencegah serangan jantung. Aspirin menjadi salah satu obat yang paling umum tersedia di pasaran. Efek utama yang ditimbulkan aspirin yaitu aspirin ini mampu mengurangi rasa sakit dibagian kepala dan demam. Namun, aspirin juga memiliki manfaat kesehatan lainnya seperti menjadi obat darurat untuk menunda serangan jantung. Namun, aspirin ini juga memiliki efek samping yang buruk bagi tubuh jika dikonsumsi dalam jumlah berlebih. (George Austin, 1984).

Aspirin atau asam asetil salisilat berwujud berupa kristal putih yang berbentuk seperti jarum. Dalam pembuatan aspirin sebaiknya dalam suasana yang tidak berair agar produk yang dihasilkan lebih baik karena asam salisilat yang terbentuk dengan suasana berair akan terhidrolisa menjadi asam salisilat berair sehingga produk yang dihasilkan kurang baik. Aspirin ini diperoleh dengan melalui proses asetilasi terhadap asam salisilat dengan katalisator H₂SO₄ pekat. Asetilasi yaitu proses terjadinya pergantian atom H pada gugus –OH dan asam salisilat dengan gugus asetil dari asam asetil anhidrat (Fessenden, 1982).

Pada pembuatan aspirin ini dilakukan rekristalisasi dengan tujuan mendapatkan hasil yang murni. Rekristalisasi adalah cara yang paling efektif untuk memurnikan zat-zat dalam bentuk padat salah satunya aspirin. Oleh karena itu, teknik rekristalisasi ini secara rutin digunakan untuk pemurnian senyawa hasil sintesis dari bahan alami. Selain manfaat yang telah disebutkan diatas, ternyata aspirin juga berguna untuk mengobati penyakit rematik dan sebagai obat untuk mengencerkan darah dengan kata lain mencegah pembekuan darah dalam jantung. Aspirin ini juga telah digunakan untuk mengatasi anak-anak yang mengidap syndrom bartter dn juga dalam meningkatkan penutupan hubugan upnormal anatara aorta dan arteri pulmonalis (untuk paru-paru) pada bayi yang baru lahir (Irwandi, 2014).

Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan asetat anhidrat menggunakan katalis yaitu asam sulfat pekat sebagai zat penghidrasi. Karena asam salisilat ini bersifat bifungsional maka asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Andhidrida asam karboksilat dibentuk dengan cara kondensasi dua molekul asam karboksilat. Asam salisilat adalah asam yang bersifat iritan lokal, yang dapat berfungsi secara topikal. Terdapat berbagai turunan yang digunakan sebagai obat luar yang terbagi atas dua kelas yaitu aster dari asam salilsilat dan aster salisilat dari asam organik. Sedangkan asetat anhidrat memiliki kegunaan sebagai fungisida dan bakterisida, pelarut senyawa organik, senyawa yang berperan dalam proses asetilasi, pembuatan aspirin dan digunakan untuk membuat asetil morphine. Asam asetat anhidrat paling banyak digunakan dalm industri selulosa asetat yaitu untuk menghasilkan serat asetat, plastik, serat kain dan lapisan kain (Baysinger, 2004).

V. Alat dan Bahan

     5.1 Alat

            - Erlenmeyer 100ml                            - Gelas Kimia 500ml

            - Corong Buchner                               - Batang Pengaduk

            - Pipet Tetes                                        - Plat TLC

     5.2 Bahan

            - Asam Salisilat Kering 2,5 gr           - Anhidrida Asetat 4ml

            - Asam Sulfat Pekat 2 tetes                - Etanol-air 50%

            - FeCl₃

VI. Prosedur Kerja

      Adapun langkah kerja dari praktikum kali ini adalah :

1.  Dalam labu erlenmeyer 100 ml, masukkan 2,5gr asam salisilat kering, 4 ml anhidrida asam asetat dan 2 tetes H₂SO₄ pekat.

2.   Kocok campuran sambil dipanaskan di penangas air pada suhu 50-60˚C selama kurang lebih 15 menit.

3.  Tambahkan 50ml air kedalamnya secara hati-hati dan dinginkan campuran dalam ice  bath. Saring kristal yang terbentuk dengan pompa isap dan cuci dengan air es/air dingin.

4.  Rekristalisasi: masukkan produk aspirin yang terbentuk dalam erlenmeyer, tambahkan lebih kurang 5ml etanol-air 50% dan panaskan erlenmeyer diatas hot plate sampai sama kristal melarut.

5.  Jika tidak semua kristal melarut, tambahkan sedikit etanol-air 50% dan tambahkan terus setetes demi setetes sampai semua kristal tepat larut.

6. Jika tetap masih ada residu, saring larutan dalam keadaan panas menggunakan kertas saring lipat.

7.  Dinginkan filtrat, bila mulai terbentuk kristal masukkan erlenmeyer kedalam ice bath selama 15 menit.

8.  Saring kristal yang terbentuk menggunakan pompa isap, cuci dengan air dingin dan biarkan kristal mengering.

9.   Timbang produk yang telah kering, hitunglah % hasilnya.

 Tentukan kemurniannya dengan TLC

1.  Larutkan sedikit produk aspirin yang dihasilkan pada langkah ke-8 dengan menggunakan etanol-air 50%.

2.  Pada plat TLC yang telah disiapkan, totolkan produk aspirin yang telah dilarutkan tersebut pada garis batas (setelah kanan) dan totolkan standar asam salisilat yang telah disediakan (sebelah kiri).

3.  Tuangkan 5ml eluen (alkohol 95%) ke dalam gelas beker 100 ml, letakkan plat TLC tersebut (dalam posisi berdiri) kedalamnya dan tutup dengan alumunium foil.

4.    Hentikan proses elusi bila jarak eluen mencapai batas garis atas ujung plat TLC.

5.  Keringkan plat TLC tersebut dan serahkan dan perlihatkan ke pada dosen dan identifikasi dengan menggunakan larutan FeCl₃.

6. Gambar dengan menggunakan pensil untuk spot/noda yang didapat dan tentukan harga Rf-nya.

Video terkait praktikum ini dapat dilihat dari : Https://youtu.be/_BEY55hv8bc

Permasalahan :

1.    Mengapa saat proses pemurnian plat TLC itu diidentifikasi menggunakan larutan FeCl₃?

2.    Mengapa pada pembuatan asam asetil salisilat atau aspirin ini dilakukan dengan rekristalisasi?

3.     Bagaimana proses reaksi yang terjadi pada pembuatan aspirin ini?

JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAN  2

“PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM OKSALAT”

DISUSUN OLEH :

ENDAH SULITYAWATI. RYT

(RSA1C117013)

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL , M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

      

PERCOBAAN 2

I. Judul                : Pembuatan Senyawa Organik Asam Oksalat

II. Hari/Tanggal : Rabu, 4 September 2019

III. Tujuan          : Adapun tujuan dari percobaan kali ini adalah :

                           1. Dapat memahami cara pembuatan asam oksalat dengan zat organik yang memiliki
                               berat molekul besar sebagai bahan dasarnya.

                           2. Dapat memahami reaksi oksidasi dengan menggunakan oksidator kuat.

                           3. Dapat mengetahui sifat-sifat asam oksalat dengan kegunaannya.

IV. Landasan Teori

            Asam oksalat adalah suatu asam dikarboksilat yang mempunyai berat molekul rendah, mempunyai wujud padat dan berwarna putih yang berbentuk kristal monoclinic prisma atau granula dan mempunyai titik leleh sebesar 187˚C. Apabila dipanaskan Asam oksalat ini umumnya akan terurai menjadi asam formiat dan karbondioksida (CO₂) jika suhu pemanasan diatas 175˚C. Kegunaan asam oksalat ini pada laboratorium bisa digunakan sebagai larutan standar pada titrasi. Pada kehidupan sehari-hari, asam oksalat ini dapat berfungsi sebagai pelapis besi. Asam oksalat atau asam etanadioat ini dapat dibuat dengan cara reaksi oksidasi dengan bahan baku gula pasir dan oksidator asam kuat (Tim Kimia Organik II, 2015).

             Asam oksalat merupakan senyawa kimia yang mempunyai rumus H₂C₂O₄ dan mempunyai nama lain yaitu asam etanadioat. Asam oksalat ini merupakan asam dikarboksilat yang paling sederhana sehingga mudah digambarkan dengan rumus HOOC-COOH dan merupakan asam organik yang kuat yaitu 10.000 kali lebih kuat daripada asam asetat. Pada anionnya, asam oksalat ini dikenal dengan agen preduktor juga oksalat. Asam oksalat terdistribusi dalam bentuk garam pottasium dan kalsium yang biasanya terdapat pada daun, akar dan rhizoma dari berbagai macam tanaman. Asam oksalat juga terdapat pada air kencing manusia dan juga hewan yang berbentuk garam kalsium (Fessenden, 1982).

             Asam oksalat pertama kali dibuat oleh Carl W.Scheele pada tahun 1776 dengan cara mengoksidasi gula dengan asam nitrat. Pada tahun 1784, telah dibuktikan bahwa asam oksalat terdapat juga pada tanaman sorrel. Pada tahun 1829, Gay Lussac menemukan peemuannya yaitu bahwa asam oksalat dapat dibuat dengan cara meleburkan serbuk gergaji dengan larutan alkali. Asam oksalat banyak ditemukan dalam bentuk garam. Kedua bentuk dari asam oksalat terdapat dalam nabati maupun hewani. Namun, jumlah asam oksalat lebih banyak ditemukan didalam tanaman (Noonan dan Savage, 1999).

            Asam oksalat maupun larutannya bersifat korosif atau beracun. Debu dan kabut dari asam oksalat ini dapat menyebabkan iritasi apabila kontak dengan asam oksalat dalam waktu lama. Ventilasi yang cukup harus disediakan dalam area yang terdapat debu maupun kabut dari asam oksalat. Selain itu praktikan juga harus benar-benar memperhatikan keselamatan kerja jika dalam percobaan pembuatan asam oksalat ini seperti harus memakai perlengkapan praktikum seperti masker, sarung tangan latex, aprons, maupun sepatu yang menutupi kaki seutuhnya. Ingestion dan garam-garam oksalat ini juga berbahaya karena dapat menyebabkan kematian (Miyasaka, 1998).

             Asam oksalat ini merupakan suatu senyawa dikarboksilat yang dapat berfungsi sebgai bahan dasar dalam pembuatan berbagai produk kimia pada industri. Asam oksalat ini ternyata juga dapat digunakan sebagai bahan peledak, pembuatan zat warna seperti crayon, lilin, tinta bahkan bahan kimia dalam fotografi untuk keperluan penelitian dalam laboratorium. Pada bidang industri logam, asam oksalat ini dapat berfungsi sebagai pelindung dari korosif dan pembersih radiator otomotif dan metal. Sedangkan pada bidang obat-obatan, asam oksalat dapat berfungsi sebagai haemostatik dan antiseptik luar. Adapun faktor-faktor yang berpengaruh terhadap pembuatan asam oksalat ini adalah konsentrasi pelarut, waktu reaksi, suhu, dan volume pelarut (Irma Ramadhani Dkk, 2016).

V. Alat dan Bahan

5.1 Alat

       - Labu dasar datar 750ml                    - Corong Gelas

       - Corong Buchner                               - Gelas piala 500ml

       - Kasa, kaki tiga bunsen                      - Penangas

       - Gelas Ukur                                        - Termometer

       - Pengaduk

5.2 Bahan

       - Gula pasir 200 gr

       - Asam Nitrat Pekat 100ml

       - Etanol

VI. Prosedur Kerja

      Adapun langkah kerja dari percobaan kali ini adalah :

      1. Masukkan 20gr gula pasir kedalam labu dasar datar berukuran 750ml.

      2. Tambahkan 100 ml asam nitrat pekat.

      3. Panaskan campuran zat tersebut diatas penangas air perlahan-lahan hingga mendidih.

      4. Angkat labu datar jika sudah timbul uap coklat NO₂.

      5. Pindahkan labu keatas balok kayu untuk melanjutkan reaksi tanpa pemanasan, biarkan selama 
          15 menit.

6. Tuangkan hasil reaksi kedalam gelas piala berukuran 50ml, labu dicuci dengan air dingin dan 
     air cucian dimasukkan kedalam gelas piala yang lain.

7. Tambahkan 20 ml asam nitrat pekat.

8. Uapkan diatas penangas air sampai volume cairan tinggal 20ml.

9. Tambahkan 40 ml air ke dalam larutan yang tinggal 20 ml, kemudian diuapkan lagi sampai
     volume tinggal 20 ml.

10. Dinginkan larutan dalam air es, kristal asam oksalat segera terbentuk.

11. Saring kristal asam oksalat yang terbentuk dengan corong buchner.

12. Direkristalisasi asam oksalat yang diperoleh dengan melarutkannya dalam air panas, lalu
      dinginkan untuk mendapatkan  kristal yang murni.

13. Saring, keringkan dan periksa titik lelehnya.

14. Bila belum murni, maka murnikan lagi kristal asam oksalat dengan cara rekristalisasi kembali
      dalam air panas.

Video terkait pratikum ini dapat dilihat dari: https://youtu.be/uelyFF1AVzA

Permasalahan :  

1. Mengapa ketika gula pasir dicampurkan dengan asam nitrat pekat saat belum
    dipanaskan larutan tidak bereaksi sedangkan saat dipanaskan baru bereaksi ?

2. Jelaskan apa penyebab yang menimbulkan asap coklat pekat pada percobaan ini ?

3. Jelaskan reaksi apa yang terjadi pada percobaan ini dan gas apa yang dihasilkan dari
    percobaan tersebut?