JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAN  8

“ ISOLASI SENYAWA p-METOKSI SINAMAT dari KENCUR (Kaemferiam galanga L)”

DISUSUN OLEH :

ENDAH SULITYAWATI. RYT

(RSA1C117013)

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL , M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

PERCOBAAN 8

I. Judul                : Isolasi Senyawa p-Metoksi Sinamat dari Kencur (Kaemferiam galanga L)

II. Hari/Tanggal : Rabu / 29 Oktober 2019

II. Tujuan           : Adapun tujuan dari praktikum kali ini adalah :

1. Dapat menguasai teknik-teknik isolasi bahan alam khususnya senyawa   fenilpropanoid.

2. Dapat mengenal sifat-sifat kimia fenil propanol melalui reaksi-reaksi       pengenalan yang spesifik.

IV. Landasan Teori

            Kencur (Kaemferiam galangal L) adalah tanaman tropis yang berguna sebagai bumbu dapur dan sebagai tanaman obat tradisional. Kencur ini mengandung senyawa kimia seperti: etil p-metoksi sinamat, etil sinamat komponen yang utama, p-metoksistiren, dll. Kadar etil p-metoksinamat dalam kencur cukup tinggi yaitu mencapai 10%. Oleh karena itu mudah bisa diisolasi dari umbinya menggunakan pelarut petroleum atau etanol. Etil p-metoksi sinamat yang merupakan komponen utama memiliki pusat-pusat reaktif yang potensial untuk reaksi kimia, antara lain ikatan rangkap terkonjugasi, cincin aromatik yang diaktifkan oleh gugus metoksi dan gugus ester. Karena itu dapat dilakukan beberapa reaksi seperti hidrolisa ester, demetilasi, transformasi ester menjadi gugus lain. Khusus untuk hidrolisa etil p-metoksi sinamat ini menghasilkan asam p-metoksi sinamat. Hidrolisa etil p-metoksi sinamat menghasilkan asam p-metoksi sinamat. Sedangkan transformasi gugus ester dapat dilakukan melalui halida asam yang jauh lebih reaktif untuk ditransformasikan menjadi gugus yang ditargetkan seperti ester aril dapat disintesis melalui halida asam yang direaksikan dengan fenol mengikuti mekanisme reaksi adisi-eliminasi nukleofilik membuat fenil sinamat dengan cara mereaksikan sinamoll klorida dengan fenol. Transformasi gugus ester menjadi amida antara lain dapat dilakukan melalui amolisis, yakni mereaksikan langsung ester dengan amonida atau amina (Tim Kimia Organik II, 2015).

            Tanaman kencur (Kaemfria galangal. L) dikenal sebagai tanaman yang kaya manfaatnya. Disamping digunakan sebagai penyedap makanan, kencur ini juga digunakan sebagai bahan dalam ramuan obat tradisional. Salah satu senyawa etil ester yang terdapat dalam kencur yaitu etil para metoksi sinamat yang tergolong fenil propanoid. Etil para metoksi sinamat termasuk kedalam golongan senyawa ester yang mengandung cincin benzene dan gugus metoksi yang bersifat non-polar. Sehingga, dalam ekstraksinya dapat menggunakan pelarut-pelarut yang mempunyai variasi kepolaran yaitu etanol, etil asetat, methanol, air dan heksana (Asyharist, 2011). 

            Asam sinamat diperoleh dari fenilalanin berdasarkan eliminasi ammonia secara enzimatik dilanjutkan dengan hidroksilasi aromatic dan metilasi. Pertama dipercayai bahwa biosintesis melalui jalan asam fenil piruvat yang direduksi dan didehidrasi, tetapi saat asam sinamat dapat mengeliminasi ammonia langsung dari asam amino, maka jalan tersebut dinyatakan sebagai langkah utama. Reaksi ini dikategorikan sebagai reaksi berkesinambungan eliminasi -, dengan adanya pusat basa pada enzim yang mengikat –α β proton. Asam sinamat dan asam benzoate kebanyakan terdapat sebagai ester glikosida karbohidrat , flavonoid, dan asam hidroksi karboksilat (Harborne, 1989).

            Dalam ektraksi suatu senyawa yang harus diperhatikan adalah kepolaran antara pelarut dengan senyawa yang diekstrak, keduanya harus memiliki kepolaran yang sama atau mendekati sama. Etil p-metoksi sinamat adalah suatu ester yang mengandung cincin benzene dan gugus metoksi yang bersifat nonpolar dan mengandung gugus karbonil yang mengikat etil yang bersifat agak polar menyebabkan senyawa ini mampu larut dalam beberapa pelarut dengan kepolaran bervariasi. Biasanya dalam penilitian ini pelarut yang digunakan adalah heksana, etil asetat, alcohol, aquades dan dietil eter (Selamat, 2003).

            Isolasi merupakan teknik pemisahan yang dilakukan terhadap komponen senyawa kimia dari campurannya pada tumbuhan atau bahan alam. Isolasi bahan organic dilakukan dengan menggunakan beberapa metode pemisahan yang memaksimalkan hasil isolasi yang telah dilakukan. Metode yang paling sering digunakan untuk mengisolasi suatu bahan alam adalah dengan menggunakan ekstraksi pelarut tertentu. Perkolasi merupakan salah satu contoh ekstraksi yang digunakan untuk memisahkan senyawa organic dari suatu bahan alam (Solomons, 2011).

V. Alat dan Bahan

       5.1 Alat

            - Erlenmeyer 250 ml                            - Kertas Saring

            - KLT                                                  - Penangas air

            - Corong Buchner                               - Labu Bulat

            - Corong Biasa                                    - Evavorator

            - Alat Ukur TI

       5.2 Bahan

            - Kencur yang telah ditumbuk            - NaOH

            - Kloroform                                         - Metanol

            - Etanol                                               - Asam Sulfat Klorida                            

VI. Prosedur Kerja

Adapun prosedur kerja pada percobaan kali ini adalah sebagai berikut:

a)   Isolasi Etil p-Metoksi Sinamat

1.    Masukkan serbuk kencur kedalam erlenmeyer 250 ml, kemudian direndam dengan 100 ml petroleum eter fraksi 60-80˚C hingga lapis petroleum eter terdapat diatasnya.

2.    Hangatkan beberapa menit dalam penangas air sambil digoyang-goyang, biarkan selama setengah jam dalam temperatur kamar kemudian disaring.

3.    Pisahkan residu kencur dan ulangi perkolasi sekali lagi menggunakan pelarut dengan jumlah yang sama.

4.    Filtrat  bahan yang diperoleh kemudian digabung dan dipekatkan dibawah tekanan rendah (evavorator) sampai volume larutan kira-kira setengahnya.

5.    Dinginkan larutan pekat dalam air es, padatan yang terbentuk disaring dengan corong buchner.

6.    Filtrat dipekatkan sekali lagi dan padatan yang kedua setelah disaring digabung kemudian ditimbang.

7.    Hitung rendemennya, lalu rekristalisasi dilakukan dalam petroleum eter.

8.    Diukur titik lelehnya dan bandingkan dengan literatur (48-50˚C).

b)   Pemeriksaan Kromatografi Lapis Tipis (KLT)

1.    Dilarutkan sampel kristal hasil isolasi dalam petroleum eter menggunakan kapiler, totolkan pada plat KLT ukuran 2x5 cm.

2.    Pada jarak 0,5 cm dari bawah gunakan etil p-mrtoksi sinamat dan asam p-metoksi sinamat standar sebagai pembanding.

3.    Masukkan dalam chamber yang telah dijenuhkan dengan eluen kloroform, pengamatan bercak dilakukan dengan melihatnya dibawah lampu UV atau dimasukkan kedalam chamber iodium.

4.    Hitung Rf nya dan bandingkan dengan standar.

c)    Pemeriksaan Spektroskopi Ultra Violet

Larutkan kristal hasil isolasi dalam methanol dan kemudian buatlah spectrum ultra violetnya pada daerah panjang gelombang 200-300 nm.

d)   Pemeriksaan Spektroskopi Infra Merah

Kristal hasil isolasi dibuat pellet dengan KBr kering, kemudian dibuat spectrum infra merahnya.

Adapun video terkait percobaan ini adalah sebagai berikut :

Permasalahan :

1. Mengapa saat pemanasan pada isolasi senyawa p-metoksi ini suhunya tidak boleh lebih dari 60˚C ?
2.  Mengapa saat pemanasan dengan penangas air atau mantel pemanas Erlenmeyer yang berisi zat perlu digoyang-goyangkan? Bagaimana jika penggoyangan Erlenmeyer itu tidak dilakukan saat pemanasan?
3. Mengapa pada percobaan ini perlu dilakukan perkolasi sebanyak 2 kali? Bagaimana akibatnya jika perkolasi ini hanya dilakukan 1 kali ?