LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAN  3

“ PEMBUATAN ASAM ASETIL SALISILAT (ASPIRIN)”

DISUSUN OLEH :

ENDAH SULITYAWATI. RYT

(RSA1C117013)

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL , M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

VII. Data Pengamatan

       

Perlakuan	Hasil Pengamatan
Dimasukkan asam salisilat dan asam asetat, kemudian ditetesi H2SO4 pekat pada labu erlenmeyer, dan diaduk sambil dipanaskan pada penangas air dengan suhu 50-60C selama 15menit	Larutan berwarna bening
Didinginkan dan ditambah 50ml air sambil diaduk kemudian saring kristal yang sudah terbentuk	Terbentuk kristal putih
Di rekristalisasi: dimasukkan kristal yang terbentuk kedalam labu erlenmeyer dan ditambahkan 5ml etanol-air 50% dan dipanaskan kembali	Kristal melarut
Disaring larutan dalam keadaan panas menggunakan kertas saring, dan dinginkan dalam es batu	Terbentuk kristal
Dibiarkan kristal mengering	Terbentuk kristal bening tajam seperti jarum
Ditimbang produk yang sudah kering	Terbentuk kristal 0,02 gr

           

VIII. Pembahasan

Pada praktikum kali ini yaitu berjudul pembuatan asam asetil salisilat atau aspirin. Praktikum ini dilakukan dengan tujuan dapat memahami cara pembuatan asam asetil salisilat dari bahan baku asam salisilat dan asetat anhidrat, serta untuk dapat mengetahui dan memahami jenis reaksi pembuatan asam asetil salisilat. Aspirin atau asam asetil salisilat merupakan senyawa turunan asam salisilat. Aspirin ini mempunyai sifat antipiretik dan juga analgesik Kenapa begitu karena merupakan kelompok senyawa glikosida. Aspirin merupakan salisilat ester yang dapat dibuat dengan menggunakan asam asetat yaitu yang memiliki gugus COOH dan asam salisila yangt memiliki gugus OH.

         Aspirin dalam percobaan ini dibuat yaitu dengan mencampurkan 2,5 gram asam salisilat kering, 4 ml anhidrida asam asetat dan juga 2 tetes H2SO4 pekat. Asam salisilat pada sintesis aspirin ini berfungsi sebagai alkohol yang reaksinya akan berlangsung pada gugus hidroksi. Pada saat asam salisilat dan asam asetat yang kemudian ditetesi H2SO4  dicampur kan dan dipanaskan selama 15 menit, mendapatkan hasil larutan yang berwarna bening. Penambahan asam sulfat pekat pada larutan yaitu H2SO4 berfungsi sebagai katalisator sehingga asam sulfat tersebut berfungsi untuk mempercepat terjadinya sintesis dengan cara menurunkan energi aktivasi sehingga Energi yang diperlukan dalam sintesis sedikit jadi reaksinya akan berjalan lebih cepat. Kemudian pada larutan yang berwarna kuning tadi didinginkan dengan menambahkankan 50 ml air kemudian akan terbentuk kristal yang berwarna putih. Proses pemanasan pada bahan yang tadi itu dapat mempercepat gerak dari molekul dalam larutan sehingga akan dapat mempercepat terjadinya laju reaksi. Kristal yang telah mengalami proses pemanasan tersebut didinginkan kembali Kemudian ditambahkan dengan air dan kristal yang sebelumnya kembali akan menjadi larutan.

     Penambahan air pada kristal tersebut dilakukan yaitu agar tujuannya reaksi pembentukan kristal tersebut dapat berjalan sempurna dan dimaksudkan untuk dapat menghidrolisis kelebihan asam yang terdapat pada kristal aspirin tersebut.  kemudian larutan didinginkan kembali dengan es batu Agar dapat mencapai proses rekristalisasi dengan sempurna. Rekristalisasi tersebut dilakukan dengan cara menambahkan 5 ml etanol-air dengan konsentrasi 50% dan dilakukan pemanasan kembali. Setelah kristal melarut dalam pemanasan tersebut kemudian disaring larutan secara panas dengan menggunakan kertas saring dan corong, hal ini dilakukan karena masih terdapat sedikit kandungan air pada kristal tersebut. Setelah disaring kemudian didinginkan ke dalam es batu, setelah didiamkan di dalam es batu larutan tersebut akan berubah menjadi Kristal kembali, kristal yang terbentuk adalah kristal putih bening seperti jarum yang tajam. Sehingga dalam percobaan ini didapatkan kristal sebanyak 0,02 gram.

Video terkait praktikum: https://drive.google.com/file/d/119gxw6-eB9ng1w5aZ8OA9y0Q_G-IZi38/view?usp=drivesdk

IX. Pertanyaan Pasca

1. Mengapa harus dilakukan proses rekristalisasi pada percobaan ini ? Apakah jika tidak dilakukan rekristalisasi produk yang dihasilkan tidak akan sempurna?
2. Mengapa pada pembuatan asam asetil salisilat ini perlu ditambahkan dengan H2SO4 pekat ?
3. Bagaimana reaksi yang terjadi pada pembuatan asam asetil salisilat ini?

X. Kesimpulan

    Adapun kesimpulan yang didapatkan dalam percobaan ini adalah :

1. Aspirin merupakan salisilat ester yang dapat dibuat dengan menggunakan asam asetat yaitu yang memiliki gugus COOH dan asam salisila yangt memiliki gugus OH.
2. Penambahan asam sulfat pekat pada pembuatan aspirin ini berfungsi sebagai katalisator sehingga asam sulfat tersebut berfungsi untuk mempercepat terjadinya reaksi.
3. Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penawar rasa nyeri, selain itu juga merupakan zat anti-inflamasi untuk mengurangi rasa sakit pada cidera ringan.

XI. Daftar Pustaka

Austin, George. 1984. Shereve's Chemical Process Industries. McGra-Hill Book Co: Singapura.

Baysinger, Grace. 2004. CRC Handbook Of Chemistry and Physics. Hill Book Co: Singapura.

Fessenden, Ralph J. 1982. Kimia Organik Edisi ke 3 Jilid 2. Jakarta: Erlangga.

Irwandi, Dedi. 2014. Experiment Of Organic Chemistry. Jakarta: UIN Syarif Hidayatullah.

Tim Kimia Organik. 2015. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Jambi: Universitas                                     Jambi.

XII. Lampiran

 

Penambahan asam salisilat, asam asetat, serta H2SO4 pekat dalam erlenmeyer

 

Dilakukan Pemanasan

 

 

Dilakukan Penyaringan terhadap larutan yang telah 

dipanaskan tadi menggunakan kertas saring

 

Filtrat yang telah disaring dimasukkan kedalam air dingin/air es

dengan tujuan mendapatkan kristal

 

Kristal yang didapatkan berwarna putih bening tajam 

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAN  1

“ PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM PIKRAT”

DISUSUN OLEH :

ENDAH SULITYAWATI. RYT

(RSA1C117013)

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL , M.Si

  

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

VII. Data Pengamatan

NO	PROSEDUR KERJA	HASIL PENGAMATAN
1	Masukkan 8gr fenol kedalam labu dasar datar berukuran 1L	Larutan fenol berwarna bening
2	Tambahkan 10ml Asam Sulfat Pekat, lalu dikocok hingga timbul panas	Larutan berwarna bening cenderung orange dan terasa panas
3	Panaskan labu tersebut diatas penangas air selama 30 menit, kemudian labu didinginkan dalam air es	Larutan mengental
4	Kemudian tambahkan 30ml asam nitrat pekat lalu kocok untuk beberapa menit	Larutan menjadi berwarna kecoklatan
5	Campuran tadi didiamkan dan jangan diganggu, biasanya akan terjadi reaksi dan uap coklat akan keluar dari labu	Larutan mengeluarkan asap coklat
6	Panaskan campuran dalam labu diatas penangas air selama 4,5 jam sambil dikocok	Terbentuk kembali asap coklat dan larutan mengental
7	Jika pemanasan telah sempurna tambahkan 100ml air dan dinginkan labu dalam air es	Larutan berubah warna menjadi kuning dan terbentuk kristal kuning didalam cairan kuning bening
8	Saring kristal yang terbentuk dengan corong Buchner, kemudian cuci dengan air untuk menghilangkan asam-asam organik	Cairan kuning bening terpisah dengan kristal kuning
9	Kristalkan kembali asam pikrat yang terbentuk dalam 90ml campuran etanol dan air dengan perbandingan (1:2) lalu diuapkan	Campuran menjadi kuning, kristal larut
10	Terakhir didinginkna utuk mendapatkan kristal asam pikrat yang berwarna	Terdapat kristal asam pikrat berwarna kuning muda didalam cairan berwarna kuning bening
11	Campuran disaring dan endapan Kristal Asam Pikrat ditimbang	Diperoleh kristal asam pikrat sebanyak 1,2742 gram

VIII. Pembahasan

            Pada praktikum kali ini yaitu pembuatan senyawa organik asam pikrat dengan tujuan dapat mengetahui serta memahami salah satu reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa aromatik dan dapat mengetahui dan memahami sifat kearomatikan dari senyawa aromatic yang tersubstitusi. Namun pada intinya praktikum ini bertujuan untuk mendapatkan asam pikrat sebagai hasil turunan dari fenol. Pada pembuatan asam pikrat ini saat fenol ditambahkan dengan asam sulfat pekat menghasilkan campuran larutan berwarna bening cenderung orange serta larutan tersebut terasa sedikit panas. Dan setelah larutan tersebut didinginkan kedalam es batu larutan hasil dari fenol dan asam sulfat tersebut mengental. Saat ditambahkan dengan asam nitrat larutan berubah warna menjadi coklat dan saat didiamkan sebentar larutan tersebut mengeluarkan asap berwarna coklat juga.  Asap yang didapatkan dari proses pendiaman tersebut sangat tipis, sehingga kami melakukan pemanasan kembali. Setelah larutan tersebut dipanaskan diatas penangas air larutan mengental lalu saat didinginkan larutan berubah warna menjadi kuning dan terbentuk kristal berwarna kuning. dan setelah melalui proses lanjut seperti yang dijelaskan dalam data pengamatan didapatkan kristal yeng mengendap yaitu sebanyak 1,2742 gram kristal asam pikrat murni dan berwarna kuning.     
        Pada pembuatan asam pikrat ini terjadi reaksi eksoterm, hal ini dibuktikan karena sifat asam sulfat yang hidroskopis sehingga menghasilkan panas pada saat direaksikan dengan fenol. Reaksi eksoterm yang didapatkan ini dapat dibuktikan dengan reaksi yang terjadi antara fenol dengan asam sulfat pekat yang menghasilkan  asam p-fenolsulfonat. Pemanasan antara asam nitrat dengan p-fenolsulfonat ini terjadi dengan cepat. Gugus asam sulfonat ini dapat melindungi fenol dari oksidasi asam nitrat yang akan digantikan dengan gugus nitro secara perlahan. Asam pikrat ini bersifat eksplosive. Prinsip kerja yang dilakukan dalam pembuatan asam pikrat ini yaitu fenol akan dioksidasi  dengan asam nitrat  dengan suasana asam. Persamaan reaksi yang terjadi dalam pembutaan asam pikrat ini adalah :

                                   C6H5OH+HNO3---->C6H2CH(NO2)3+H2O

        Perlu diketahui bahwa, setelah percobaan dilakukan yaitu saat penambahan asam nitrat terjadi perubahan warna asap menjadi merah kcoklatan. Asap ini merupakan asap hasil reaksi fenol dengan asam sulfat dan asam nitrat. Fungsi asam sulfat pekat disini sama dengan pada pembuatan nitrobenzene. Dimana fungsi dari asam sulfat ini yaitu untuk melindungi cincin benzene agar tidak bereaksi langsung dengan NO₃. Asam pikrat ini dalam kehidupan digunakan sebagai bahan peledak dan juga amunisi. sedangkan pada bidang metolografi digunakan sebagai bahan yang menentukan batas unit austenite dalam bijih besi. sedangkan pada bidang kedokteran digunakan sebagai bahan untuk uji keratin.

IX. Pertanyaan Pasca

       1. Berdasarkan praktikum yang telah dilakukan, jelaskan apa kegunaan asam sulfat pekat  
            pada pencampuran fenol dalam pembuatan asam pikrat ini ?

2. Jelaskan mengapa larutan yang sudah ditambahkan dengan asam nitrat warna nya
     coklat saat didiamkan dan didinginkan lalu ditambahkan dengan air mengalami 
     perubahan warna dari coklat menjadi kuning dan berkristal ?

3. Setelah melakukan praktikum ini, jelaskan apa kegunaan dari asam pikrat dalam
     kehidupan ?

           

X. Kesimpulan

Setelah melakukan praktikum kali ini, maka dapat disimpulkan bahwa :

     1. Pembentukan asam pikrat berdasarkan pada reaksi substitusi elektrofilik. Reaksi substitusi     
         elektrofilik ini adalah penggantian gugus H⁺ pada cincin aromatis dengan suatu elektrofil (E⁺)
         yang merupakan spesi yang kekurangan suatu elektron. Pada pembuata asam pikrat ini dapat
        dilakukan dengan mereaksikan fenol dengan asam sulfat yang kemudian direaksikan juga
        dengan asam nitrat dimana asam sulfat disini bertindak sebagai suatu katalis.

    2. Fenol merupakan suatu senyawa yang sangat reaktif terhadap reaksi substitusi elektrofilik,
        dimana pada reaksi ini ditemukan adanya PEB yang tak berikatan dengan gugus hidroksil.
        Gugus hidroksil ini merupakan merupakan gugus pengaktifasi yang kuat sehingga gugus
        tersebut dapat mengarahkan orientasi penyerangan reaksi substitusi elektrofilik. 

XI. Daftar pustaka

Darusman. 2003. Kimia Organik Jilid 3. Jakarta : Erlangga.

Hart, Dkk. 2004. Kimia Organik Terjemahan. Jakarta : Erlangga.

Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga.

Tim Kimia Organik. 2015. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Jambi : Universitas
               Jambi. 

XII. Lampiran 

                                                                  Proses Pemanasan

                                                    Larutan yang dipanaskan mengeluarkan

                                                             asap berwarna kecoklatan

  

Proses Penyaringan 

 

Proses pemanasan kristal yang telah disaring

 

Asam Pikrat yang didapatkan dari hasil penyaringan