Reaksi eliminasi alkil halida yang paling berguna ialah reaksi E2 (eliminasi bimolekuler). Reaksi eliminasi adalah salah satu jenis reaksi organik dimana dua substituen dipisahkan dari suatu molekul dalam mekanisme satu tahap. Reaksi E2 alkil halida cenderung dominan bila digunakan basa kuat, seperti OH- dan OR-, dan temperatur tinggi. Secara khas reaksi eliminasi E2 dilaksanakan dengan memanaskan alkil halida dengan K+ OH- atau Na+ OCH2CH3- dalam etanol. Reaksi E2 berjalan tidak lewat suatu karbokation sebagai zat-antara, melainkan berupa reaksi serempak (concered reaction) yakni terjadi pada satu tahap, sama seperti reaksi SN2.
2) Elektron-elektron C-H membentuk ikatan pi.
3) Brom bersama sepasang elektronnya meninggalkan ikatan sigma C-Br.
Persamaan diatas menunjukkan mekanisme, dengan anak panah bengkok menyatakan “pendorongan elektron”. Struktur keadaan transisi dalam reaksi satu tahap ini adalah :
Dalam reaksi E2, seperti dalam reaksi E1, alkil halida tersier bereaksi paling cepat dan alkil halida primer paling lambat. Reaksinya dapat dituliskan seperti gambar berikut :
Reaksi eliminasi E2 menghasilkan alkena yang lebih stabil, karena alkena tersubstitusi lebih tinggi lebih stabil daripada alkena yang tersubstitusi kurang tinggi.
Stereo suatu reaksi E2
Dalam keadaan transisi suatu eliminasi E2, basa yang menyerang dan gugus yang pergi umumnya sejauh mungkin, atau anti. Karena inilah eliminasi E2 seringkali dikatakan sebagai anti-eliminasi.
Adapun karakteristik mekanisme reaksi E2 ini adalah sebagai berikut:
1. E2 adalah eliminasi satu tahap, dengan satu keadaan transisi.
2. Biasanya terjadi pada alkil halida primer tersubstitusi, namun mungkin terjadi pada alkil halida sekunder dan senyawa lainnya.
3. E2 biasanya menggunakan basa kuat, Karena basa harus cukup kuat untuk melepas hidrogen yang kurang asam.
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, J.H. Fessenden. 1989. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 1. Jakarta : Erlangga
PERMASALAHAN :
1. Pada reaksi eliminasi E2 alkil halida tersier bereaksi paling cepat dan alkil halida primer paling lambat. Mengapa hal tersebut bisa terjadi ?
2. Mengapa padaa reaksi eliminasi E2 cenderung menggunakan basa kuat? Tolong jelaskan!
Selamat pagi.
BalasHapusSaya Siti Munawaroh dengan nim RSA1C117003, saya akan mencoba menjawab permasalahan pertama saudari.
berdasarkan literatur yang saya baca alasan reaksi E1 dan E2 bereaksi lebih cepat dengan alkil halida tersier dibandingkan dengan alkil halida primer yaitu :
1. Alkil halida dengan jumlah alkil bersubstituen banyak pada karbon α memberikan hasil utama reaksi eliminasi. Sebagai akibatnya, alkil halida tersier memberikan lebih banyak eliminasi daripada alkil halida sekunder , dan lebih banyak lagi daripada alkil halida primer.
2. Alkil halida dengan jumlah alkil bersubstituen terbanyak pada karbon-β memberikan hasil utama reaksi eliminasi.
itu lah sebab mengapa alkil halida tersier lebih cepat bereaksi dibandingkan dengan alkil halida primer.
Sekian semoga bermanfaat terimakasih ^-^
Selamat pagi.
BalasHapusSaya oktora sihaloho (Rsa1c117010) akan mencoba menjawab pertanyaan dari saudari endah no 2. Kenapa pada reaksi eliminasi E2 basa kuat cenderung digunakan karena basa yang digunakan harus cukup kuat untuk melepas hidrogen yang kurang asam.
Apabila menggunakan basa lemah kemungkinan basa tersebut tidak dapat melepas hidrogen yang kurang asam.
Semoga bisa membatu..terimakasih.