Reaksi SN1 adalah alkil halida tersier yang mengalami substitusi dengan suatu mekanisme yang berlainan atau disebut juga dengan reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler. Reaksi SN1 terjadi melalui dua tahapan. Pada tahap pertama, ikatan antara karbon dan gugus bebas putus atau substrat terurai. Secara khas, jika suatu enantiomer murni (dari) suatu alkil halida yang mengandung karbon C-X yang kiral, mengalami suatu reaksi SN1, maka akan diperoleh produk substitusi rasemik. Juga disimpulkan bahwa pada umumnya pengaruh konsentrasi nukleofil pada laju keseluruhan reaksi SN1 sangat kecil.
Reaksi SN1 adalah reaksi ion. Mekanismenya kompleks adanya interaksi antara molekul pelarut, molekul RX, dan ion-ion antara yang terbentuk. Reaksi SN1 suatu alkil halida tersier adalah reaksi bertahap (stepwise reaction). Tahap pertama berupa pematahan alkil halida menjadi sepasang ion : ion halida dan suatu karbokation, suatu ion dimana atom karbon mengemban suatu muatan positif. Karena reaksi SN1 melibatkan ionisasi. Reaksi-reaksi ini dibantu oleh pelarut polar, seperti H2O yang dapat menstabilkan ion dengan cara solvasi (solvation).
Tahap 1 :
Tahap 2 adalah penggabungan karboktion dengan nukleofil (H2O) menghasilkan produk awal, suatu alkohol berproton.
Tahap 2:
Tahap terakhir dalam deret ini adalah lepasnya H+ dari dalam alkohol berproton tadi, dalam suatu reaksi asam-basa yang cepat dan reversibel, dengan pelarut.
Tahap 3 :
Jadi reaksi keseluruhan t-butil bromida dengan air sebenarnya terdiri dari dua reaksi yang terpisah, yaitu reaksi SN1 dan suatu reaksi asam-basa. Tahap-tahap itu dapat disimpulkan sebagai berikut:
Dari diagram tersebut dapat diketahui bahwa pada tahap 1 (ionisasi) secara khas mempunyai Eakt tinggi dan inilah tahap lambat dalam proses keseluruhan. Selanjutnya pada tahap 2 dalam deret reaksi SN1 berupa reaksi antara karbokation dengan nukleofil. Keduanya bereaksi dengan Eakt rendah, jadi suatu reaksi yang cepat.
Laju reaksi khas SN1 tidak bergantung pada konsentrasi nukleofil, tetapi hanya bergantung pada konsentrasi alkil halida.
Laju SN1 = k [RX]
Hal ini disebabkan sangat cepatnya reaksi antara R+ dan Nu:- tetapi konsentrasi R+ sangat kecil. Kombinasi cepat antara R+ dan Nu:- hanya terjadi apabila karbokation itu terbentuk. Oleh karena itu laju keseluruhan reaksi ditentukan seluruhnya oleh cepatnya RX berionisasi dan membentuk karbokation R+. Tahap ionisasi ini (Tahap 1 dalam reaksi keseluruhan) disebut tahap penentu laju atau tahap pembatas laju. Dalam reaksi bertahap apa saja, tahap paling lambat dalam deret keseluruhan adalah menentukan laju. Suatu reaksi SN1 bersifat orde pertama dalam laju, karena laju itu berbanding lurus dengan hanya konsentrasi satu pereaksi (RX). Reaksi ini adalah reaksi unimolekuler karena hanya satu partikel RX yang terlibat dalam keadaan transisi tahap penentu laju.
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden RJ and JS. Fessenden, Kimia Organik, Jld 1 dan 2, 3ed. Terjemahan
A.H. Pudjatmaka, Penerbit Erlangga, 1989.
PERMASALAHAN :
1. Laju reaksi khas SN1 tidak bergantung pada konsentrasi nukleofil, tetapi hanya bergantung pada konsentrasi akil halida. Tolong jelaskan mengapa demikian?
2. Mengapa reaksi SNh1 lebih kompleks daripada reaksi SN2 ? Tolong jelaskan !
3. Apakah yang menyebabkan reaksi Sn1 ini berlangsung lebih cepat sedangkan reaksi Sn2 berlangsung sangat lambat?
Assalamualaikum, perkenalkan nama saya misnawati dengan nim RSA1C117004 . Disini saya sedikit ingin membantu menjawab permasalahan dari saudari endah. Mmengapa pada laju reaksi tidak bergantung pada nukleofilik melainkan dengan alkilhalidanya? Menurut saya karena nukleofiliknya itu berada pada tahap kedua. Sehingga peran dari alkilhalida dapat kita lihat dari proses pembentukan karbokation positif. Sehingga dapat kita lihat peran dari alkilhalida mengikuti beberapa tahapan. Sekian dan terimakasih, semoga dapat bermanfaat. Wassalamu'alaikum
BalasHapusAsalamualaikum wr.wb
BalasHapusSaya SITI MUNAWAROH dengan NIM RSA1C117003, saya akan mencoba menjawab permasalahan anda yang ketiga.
Menurut saya Reaksi SN2 lah yang berlangsung secara cepat, karena pada reaksi pada SN2 berlangsung satu tahap dan hanya memerlukan energi potensial yang tinggi, sedangkan pada SN1 reaksi berlangsung lambat karena melalui tiga tahapan dimana ini juga menjadi faktor lambatnya reaksi Sn1.
Sekian, semoga membantu.
Terimakasih