Kimia Organik II

Mekanisme Reaksi Eliminasi E1

    Reaksi E1 yaitu suatu reaksi eliminasi unimolekuler yang melibatkan karbokation. Karbokation ini berperan sebagai zat antara yang mempunyai energi tinggi dan tidak stabil yang mudah bereaksi secara berlanjut. Untuk mencapai produk yang tidak stabil tersebut, karbokation memiliki suatu cara untuk mencapainya yaitu karbokation harus bereaksi dengan sebuah nukleofil. Selain cara itu, untuk mencapai produk yang tidak stabil tersebut, karbokation memiliki jalan alternatif lain yaitu dengan memberikan suatu proton kepada swbuah basa dalam reaksi eliminasi. Sehingga dalam hal tersebut reaksi E1 menjadi sebuah alkena.

             

   Reaksi eliminasi unimolekuler (E1) ini, merupakan kebalikan dari reaksi E2. Yang mana pada reaksi E2 reaksi eliminasinya terjadi melalui satu tahap sedangkan untuk reaksi E1 ini tentunya terjadi secara dua tahap. Dimana, pada tahap pertama dalam E1 ini terjadinya pemisahan gugus pergi dari suatu substrat yang menghasilkan suatu senyawa antara karbokation yang diidentik dengan tahap pertama dalam reaksi Sn1 yaitu ionisasi suatu alkil halida. Tahap pertama ini bisa dikatakan sebagai tahap yang lambat, karena tahap ini menjadi tahap penentu laju dari reaksi keseluruhan. Sama halnya dengan reaksi Sn1, reaksi eliminasi uni molekuler atau E1 ini secara khas menunjukkan kinetika orde pertama, dimana laju reaksi hanya bergantung kepada konsentrasi suatu alkil halida saja (RX). Karena hal itu lah reaksi E1 ini merupakan reaksi unimolekuler seperti Sn1. 

      

    Kemudian, pada tahap kedua reaksi eliminasi ini yaitu meliputi tahap pengeluaran proton dari suatu basa dan pembentukan ikatan rangkap. Atau dalam arti lain, suatu basa tersebut merebut/mengambil sebuah proton dari atom C yang letaknya berdampingan dengan karbon positif. Karbon mengalami rehibridasi dari keadaan awal sp3 ke sp2 karena elektron dari ikatan sigma karbon hidrogennya bergeser ke arah positif sehingga terbentuk suatu alkena. 

     

    Dalam reaksi E1 ini, alkil halida tersier lebih cepat bereaksi ketimbang alkil halida yang lain. Karena reaksi ini berlangsung lewat zat antara karbokation sama halnya dengan reaksi Sn1, maka tak heran jika alkil halida tersier dapat bereaksi lebih cepat. Reaksi E1 alkil halida ini terjadi pada pelarut polar, basa yang lemah, seperti halnya dengan reaksi Sn1. Oleh karena itu, reaksi E1 dan Sn1 ini disebut sebagai reaksi bersaing. Namun, biasanya produk Sn1 menang jika dibandingkan dengan produk E1 apabila diminta untuk reaksi karbokation untuk alkil halida. Sehingga dari sudut pandang inilah reaksi E1 ini dianggap sebagai reaksi yang tidak penting. Namun kenyataannya reaksi E1 ini sangatlah penting untuk reaksi E1 alkohol.

                                  DAFTAR PUSTAKA  

Fessenden, J.H. Fessenden. 1989. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 1. Jakarta: Erlangga. 

PERMASALAHAN :

1. Mengapa pada reaksi E1 terjadi secara dua tahap?
2. Mengapa pada tahap 1 nya reaksi E1 terjadi secara lambat? Tolong jelaskan!
3. Jelaskan mengapa dalam reaksi E1 ini alkil halida tetsier bereaksi lebih cepat ketimbang alkil halida yang lain?