Senin, 04 Februari 2019

Kimia Organik II


Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN2

            SN2 merupakan reaksi satu tahap bimolekuleryang juga sering disebut dengan reaksi substitusi nukleofil bimolekular. Simbol SN2 ini menunjukkan “substitusi, nukleofil bimolekular”. Reaksi SN2 terjadi dalam keadaan tertentudan dipengaruhi oleh beberapa faktor. Suatu reaksi ini kadang berlangsung secara cepat dan kadang lambat. Reaksi substitusi nukleofilik bimolekuler SN2 pada umumnya dituliskan sebagai berikut :
                                                R – X + Nu-      -->       R – Nu + X-
Reaksi bromoetana dengan ion hidroksida adalah salah satu  contoh dari reaksi SN2. Ion hidroksida mendekati ikatan karbon yang mengandung halogen dari arah belakang, jadi dari arah yang berlawanan dari halogen. Pada saat ikatan-ikatan karbon oksigen terbentuk, ikatan karbon-brom akan terlepas. Ketika katan terbentuk dan terlepas, tiga atom atau gugus yang terikat pada atom karbon akan mengempis, membentuk sebuah bidang dan pindah ke arah tempat berlawanan dari karbon menjauhi nukleofil yang sedang terbentuk. Mekanisme reaksi SN2 dapat dilihat dari gambar berikut :
                       
Nukleofil OH menggunakan pasangan elektronnya untuk menyerang atom C alkil halida dari arah yang berlawanan dengan Br (belakang) membentuk keadaan transisi, dengan seolah-olah menjadi ikatan baru dan seolah-olah ikatan lama terlepas. Kemudian, tata letak ruang pada atom C berubah berlawanan ketika ikatan C-OH terbentuk secara utuh dan ion Br terlepas dari ikatan C-Br dengan membawa sepasang elektron. Adapun diagram perubahan energi reaksi SN2 yaitu:

Mekanisme SN2 adalah penggantian dari gugus pergi oleh sebuah nukleofil secara selangkah dari belakang. Mekanisme ini sering disebut reaksi bimolekuler karena menyangkut dua partikel (molekul atau ion). Kecepatan reaksi SN2 bergantung pada konsentrasi dan kekuatan substratdan juga nukleofil. Mekanisme reaksi SN2 hanya terjadi pada alkil halida primer dan sekunder. Nukleofil yang menyerang adalah jenis nukleofil kuat seperti –OH, -CN, CH3O-. Hal yang terpenting dari reaksi SN2 pada alkil halida primer sekunder adalah :
1. terjadi reaksi inversi pada atom karbon pusat.
2. reaksi substitusi berlangsung mengikuti orde-2 
Dengan demikian, persamaan reaksinya adalah :
                                           Kecepatan reaksi = k x [RX] x [Nu-]
Adapun ciri reaksi SN2 adalah :
1. Karena nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi, maka   
     kecepatan reaksi tergantung pada konsentrasi kedua spesies tersebut.
2. Reaksi terjadi dengan pembalikan (inversi) konfigurasi.
3.  Jika substrat R-L bereaksi melalui mekanisme SN2, reaksi terjadi lebih cepat apabila R
     merupakan gugus metil atau primer, dan lambat jika R adalah gugus tersier.


                                                       DAFTAR PUSTAKA
            Riswiyanto. 2010. Kimia Organik Edisi Kedua. Jakarta : Erlangga. 
            Fessenden RJ and JS. Fessenden. 1989. Kimia Organik jilid 1 dan 2, 3ed. Terjemahan A.  
                     H. Pudjatmaka. Jakarta : Erlangga.

     PERMASALAHAN
    1.Tolong jelaskan apa fungsi gugus tetangga pada mekanisme reaksi SN2 ?
    2. Mengapa reaksi substitusi SN2 bereaksi baik hanya dengan alkil halida primer dan 
        sekunder?
    3. Mengapa nukleofil pada reaksi substitusi SN2 menyerang atom C alkil halida dari
      belakang ?
di

3 komentar:

  1. Tiurma Revina Silaban4 Februari 2019 pukul 09.34

    Perkenalkan nama saya Tiurma Refina Silaban (RSA1C117011) Saya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 1. Peranan gugus tetangga pada mekanisme reaski SN2
    Sebagai gugus yang memberikan suatu reaksi intermediate yang baru pada pusat reaksi
    Dengan adanya partisipasi gugus tetangga, konfigurasi produk sama dengan substrat. Partisipasi gugus tetangga ini juga dapat mempengaruhi kecepatan reaksi. Jika suatu gugus tetangga mempengaruhi reaksi melalui suatu jalan yang menyebabkan peningkatan kecepatan reaksi, maka gugus tetangga tersebut dikatakan sebagai ―anchimeric assistance‖
    Gugus tetangga dapat menggunakan pasangan elektronnya untuk berinteraksi dengan sisi belakang atom karbon yang menjalani substitusi, sehingga mencegah serangan dari nukleofilik, sehingga nukleofilik hanya dapat bereaksi dengan atom karbon dari sisi depan, dan produknya mengikuti konfigurasi awal. Atom atau gugus yang dapat meningkatkan laju SN2 melalui partisipasi gugus tetangga ialah nitrogen dalam bentuk amina, oksigen dalam bentuk karboksilat dan ion alkoksida, dan cincin aromatik. Partisipasi hanya efektif jika interaksinya membentuk cincin segitiga, lima dan enam.

    Semoga dapat membantu :)

    BalasHapus
  2. Siti Munawaroh4 Februari 2019 pukul 16.13

    Asalamualaikum warahmatullahi wabarakatuh, perkenalkan nama saya SITI MUNAWAROH dengan NIM RSA1C117003 Saya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 3.
    Nukleofil menyerang dari belakang ikatan C-X. Karena Pada keadaan transisi, nukleofil dan gugus pergi berasosiasi dengan karbon di mana substitusi akan terjadi. Pada saat gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron, nukleofil memberikan pasangan elektronnya untuk dijadikan pasangan elektron dengan karbon. Notasi 2 menyatakan bahwa reaksi adalah bimolekuler, yaitu nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi dalam mekanisme reaksi.
    Semoga dapat membantu, terimakssih :)

    BalasHapus
  3. Hryuniarccih064 Februari 2019 pukul 16.48

    Perkenalkan saya Hr. Yuniarccih dengan NIM RSA1C17001
    Saya membantu menjawab permasalaha nomor 2
    reaksi substitusi SN2 bereaksi baik hanya dengan alkil halida primer dan sekunder karena reaksi SN2 dipengaruhi oleh jumlah gugus alkil yang terikat pada karbon ujung.
    Apabila jumlah gugus alkil yang terikat pada karbon ujung bertambah, maka keadaan transisinya berjejal dengan atom.
    Jejalan ruang dalam struktur disebut rintangan sterik.
    Bila gugus2 besar berjejalan dalam suatu ruang sempit, maka tolak menolak antar gugus semakin besar akibat energi sistem tinggi.
    Dalam suatu reaksi SN2, energi suatu keadaan transisi yang berjejal lebih tinggi dari pada keadaan transisi dengan rintangan sterik rendah.
    Hal inilah yang menyebabkan laju reaksi menurun dalam deret metil primer, sekunder, dan tersier.
    Energi keadaan transisi SN2 pada alkil halida tersier relatif tinggi, sehingga reaksi SN2 tidak berjalan.

    Semoga dapat membantu. Terima kasih

    BalasHapus

Langganan: Posting Komentar (Atom)

  Penerapan Teori dalam Penelitian Kualitatif, Kuantitatif, dan Campuran Latar Belakang Permasalahan : Kimia merupakan suatu ilmu yang m...

  • (tanpa judul)
    JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II PERCOBAAN   7 “ ISOLASI SENYAWA BAHAN ALAM (ALKALOID)” DISUSUN OLEH : ENDAH SULITYAWATI....
  • (tanpa judul)
    LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II PERCOBAAN 2 “Pembuatan Senyawa Organik Asam Oksalat” VII. Data Pengamatan No ...
  • (tanpa judul)
    JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II PERCOBAAN   6 “ SKRINNING FITOKIMIA SENYAWA BAHAN ALAM” DISUSUN OLEH : ENDAH SULITYAW...